| 1994年 | 05月 | 株式会社西日本ツアーズ 創業（2006年4月 WILLER TRAVELに商号変更） |
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| 2005年 | 06月 | 大阪市北区にグループ持株会社西日本ホールディングス㈱（現WILLER㈱）設立 |
| 11月 | DAEWOOBUS GLOBAL CORPと業務提携をし、バス輸入・販売事業開始 | |
| 2006年 | 04月 | 株式会社西日本ツアーズよりWILLER TRAVEL株式会社に社名変更 |
| 07月 | 高速ツアーバス「WILLER EXPRESS」運行開始、日本全国へ路線拡大 | |
| 2009年 | 06月 | 高速ツアーバスと宿泊施設セット商品の「WiLLPACK」を販売開始 |
| 2010年 | 01月 |
WILLER損保サービス㈱を設立 |
| 07月 | 訪日外国個人旅行者向け高速ツアーバス乗り放題券「JAPAN BUS PASS」販売開始 | |
| 2011年 | 02月 | フェリー・船の予約ができるポータルサイトをオープン |
| 04月 | 大阪市梅田に「WILLER バスターミナル大阪梅田」を設置 | |
| 07月 | WILLER BUS 西日本㈱をWILLER EXPRESS㈱へ社名変更 | |
| 08月 | WILLER BUS東海㈱をWILLER EXPRESS東海㈱、WILLER BUS東日本㈱ WILLER EXPRESS東日本㈱へ社名変更 | |
| 2012年 | 01月 | WILLER EXPRESS㈱をWILLER EXPRESS西日本㈱へ社名変更 |
| 03月 | WILLER EXPRESSオリジナルシート開発を開始 | |
| 07月 | 東京都港区浜松町に「WILLER INFORMATION」を設置 | |
| 2013年 | 01月 | WILLER EXPRESS㈱をWILLER EXPRESS JAPAN㈱へ社名変更 |
| 07月 | WILLER EXPRESSが路線バスとして運行開始 | |
| 08月 | WILLER TRAVELがWILLER EXPRESS CAFEを大阪梅田で開業 | |
| 2014年 | 03月 | WILLER TRAVELが宿・ホテルの単体販売を開始 |
| WILLER EXPRESS中国㈱を設立 | ||
| 07月 | WILLER TRAINS㈱を設立 | |
| 2015年 | 04月 | 第二種鉄道事業者として京都丹後鉄道運行開始 |
| 2016年 | 04月 | 丹鉄ファンドとして事業を開始 |
| 09月 | WILLER VIETNAM Co., Ltd. を設立 | |
| 2017年 | 03月 | WILLER ALLIANCE㈱をWILLER㈱へ社名変更 |
| 11月 | ベトナムホーチミン市にMAI LINH - WILLER CO.,LTDを設立 | |
| 12月 | 台湾の旅行会社「国光暇期旅行社股份有限公司」への出資に合意、のちに国光威楽仮期旅行社股份有限公司へ社名変更 | |
| 2018年 | 05月 | シンガポールにWILLERS PTE. LTD.設立 |
| 2019年 | 05月 | 京都丹後鉄道として運行開始以降初めて普通車新型車両を導入 |
| 06月 | シンガポールにて自動運転の実証実験を開始 | |
| 08月 | WILLERアプリ（MaaSアプリ）をリリース | |
| 10月 | シンガポール「Gardens by the Bay」にて自動運転サービス開始 | |
| 11月 | 豊島区、池袋駅周辺にてまちなか交流バス「IKEBUS」の運行開始 | |
| 2020年 | 02月 | WILLERアプリにQRコード決済機能を搭載 |
| 07月 | 台北の「微風南山atre」に日本文化を体験できるJP PLAZA開業 | |
| 11月 | 京都丹後鉄道においてVisaのタッチ決済導入 | |
| 2021年 | 04月 | ベトナムハノイ市にWILLER VTI Company Limitedを設立 |
| 06月 | AIオンデマンド交通サービス「mobi」を京都府京丹後市で開始 | |
| 07月 | AIオンデマンド交通サービス「mobi」を東京都渋谷区で開始 | |
| 12月 | AIオンデマンド交通サービス「mobi」を愛知県名古屋市千種区で開始 | |
| 2022年 | 02月 | MaaS Meeting 2022 開催 |
| 関西電力とモビリティ事業において業務提携 | ||
| 03月 | 京都丹後鉄道がQR定期券・QR回数券を導入 | |
| 04月 | AIオンデマンド交通サービス「mobi」が大阪府大阪市北区・福島区で開始 | |
| AIオンデマンド交通サービス「mobi」が東京都豊島区で開始 | ||
| 06月 | 東京レストランバスで川崎工場夜景コースが誕生 | |
| MM総研大賞2022においてAIオンデマンド交通サービス「mobi」が「スマートソリューション部門 MaaS分野」で最優秀賞を受賞 | ||
| 07月 | 京丹後市×Peach×WILLER 地方創生共同プロジェクトを始動 | |
| 08月 | AIオンデマンド交通サービス「mobi」が三重県明和町でサービス開始 | |
| WILLER MARKETING(株)とWILLER ACROSS(株)設立 （※2023年1月事業開始） | ||
| 09月 | AIオンデマンド交通サービス「mobi」が秋田県大館市でサービス開始 | |
| AIオンデマンド交通サービス「mobi」が香川県三豊市でサービス開始 | ||
| AIオンデマンド交通サービス「mobi」が香川県琴平町でサービス開始 | ||
| 2023年 | 02月 | AIオンデマンド交通研究会を発足 |
| 03月 | マレーシアでAIオンデマンド交通「mobi」を開始 | |
| 04月 | 高速バス「WILLER EXPRESS」の4列シート「Prime（プライム）」が運行開始 | |
| 10月 | 高速バス「WILLER EXPRESS」の3列シート「DOME（ドーム）」が運行開始 | |
| 11月 | WILLERとティアフォーが自動運転事業において連携を開始 | |
| 京都丹後鉄道でJCB/American Express/Diners Club/Discoverの タッチ決済の利用開始 | ||
| 2024年 | 01月 | マレーシアにNADI WILLER SDN. BHD.を設立 |
| WILLER TRAVEL公式アプリ誕生 | ||
| 3月 | 京都丹後鉄道でKTR8500形が運行開始 |